旧街道歩きに挑戦というOB・OGもいる事でしょう。ガイドブックも各種販売され必携といえますが、GPSを使った街道ルートアプリを併用すれば進行方向を誤る事が無く確実です。 
紹介するのはGpsCycling,net(https://ssl.gpscycling.net/)名前のとおり本来は自転車用向けですが、徒歩にも充分向いています。五街道は勿論、四国遍路や熊野古道を含め全国22街道の地図が載り、他に駅伝・マラソンの各コース、サイクリングお薦めルートなどが掲載されています。

早速旧街道歩きの場合を説明します。
スマホでGpsCycling,netを検索します

旧街道地図を選べば収容されてる街道が表示されるので

街道を選択すると(以下の例は旧甲州街道)街道の全体図が表示されます 家マークは宿場、山マークは峠の概念図です

画面を拡大すれば

日本橋からスタートして南下、現在の東京駅北側を横断し皇居前、日比谷公園脇を通る事が解ります。更に詳細にすれば曲る地点は日本橋高島屋と丸善書店の角だと表示されてます。この画面では日本橋付近ですが上部のプルダウンから宿場名(例えば笹子峠、上諏訪宿など)を選べば瞬時にその宿場周辺に地図が移動します。

GPSをオンにすれば

現在位置が旧街道上だと云う事が解り、位置マークがずれていたらコースから外れていると認識できます

アドバイス① ショートカットでアイコン表示にしておけば楽

アドバイス② GPS機能を常にオンにしているとバッテリーを消費するので長時間歩く場合はなるべく位置確認時のみオンにする事を勧めます。例 Iphoneの場合